威尔森·钱德勒生长在密歇根州的本顿海港，由祖父母带大。钱德勒五年级的时候在Fairplain East Elementary School(在密歇根州的本顿海港的一所学校) 开始打篮球。钱德勒进入本顿海港高中就读。高二和高三的时候，他被提名密歇根州最佳阵容(Michigan All-State)，高三时场均拿下22.4分和12个篮板。他帮助老虎队(Tigers)取得19胜4负的战绩。他还进入了密歇根篮球教练联盟(Basketball Coaches Association of Michigan)选出的密歇根州第一阵容。高四的时候，他场均24分、12篮板、5助攻外加4盖帽。那一年，钱德勒和老虎队常规赛保持不败，排名密歇根州第一位。他们在决赛中被最终夺冠的球队霍特高中(Holt High School)击败。钱德勒被评为2005年密歇根篮球先生。高中毕业后，威尔森·钱德勒进入德保罗大学（DePaul）。大一赛季，他场均10.6分以及7.2个篮板(排在大东区联盟(Big East)第十)，同时还两次获得了大东区周最佳新人。他还进入了大东区联盟新生第一阵容。钱德勒有4次得分达到20+，最高得分为26分。大二赛季，他场均14.7分、6.9个篮板以及1.4个盖帽。这一年，钱德勒进入了大东区联盟第二阵容，8次拿到两双，带领球队赛季达到20胜。球队打进NIT(National Invitation Tournament，全国篮球邀请赛)四分之一决赛，但是不能更进一步。离开大学的时候，他以86次盖帽排在德保罗大学盖帽榜第十位。

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