1938年，奥斯卡·罗伯特森是在印第安纳波利斯的贫民窟长大的。他成长过程中不仅学到了篮球技巧，还亲身经受了种族歧视的苦难以及相应经济上的不平等。罗伯特森后来升上了Crispus Attucks高中，这是所全部由黑人组成的没有体育馆的学校。在罗伯特森到来之前，没有一所白人学校愿意与他们比赛。在Crispus Attucks高中求学期间，罗伯特森出众的身体条件和篮球意识被重视基本功训练的教练Ray Crowe发掘出来了。罗伯特森在高中比赛里能拿到场均24.0分，凭借这个成绩他在高中3年级获得了印第安纳洲的篮球先生称号。球队在1955年的战绩是31胜1负，到了1956年则为31胜0负（其中包括一个45连胜的洲记录），他们也连续两年拿下洲冠军头衔。这所由非裔学生组成的球队为印第安纳波利斯带来了历史上第一个洲冠军。辛辛那提大学时期，罗伯特森场均33.8分，他的单手投篮方式让他很难被封盖。他创历史记录地连续三年拿到全美大学得分王头衔，并被评选为大学最佳球员。大学的3年岁月里，他率领勇士队获得了79胜9负的骄人战绩，有两年打入了NCAA四强。他创造的生涯总得分记录直到1970年才被皮特·马拉维奇打破（这仅是他14项NCAA记录中的一个）。作为2年级生，罗伯特森就能在纽约麦迪逊花园球场豪取56分（锦标赛），随后举行的另一项赛事中他又轰下62分。然而，辛辛那提拥有罗伯特森前还从未出现过一名黑人球员。1950年代末期球队在中西区的几场客场比赛让罗伯特森非常难堪。大学三年级之前他一直被禁止进入旅馆，罗伯特森最后只能入住到附近的大学公寓。1960年，当离开大学时，他的12号球衣旋即被退役。在辛辛那提大学，奥斯卡·罗伯特森场均得分高达33.8分，成为三届得分王，并曾和杰里·韦斯特一起以联合队长身份获得1960年奥运会冠军。全美的NCAA专栏委员会将NCAA年度最佳球员命名为“奥斯卡·罗伯特森奖”。辛辛那提为了纪念罗伯特森，在辛辛那提大学男篮熊猫队的主场鞋匠中心树立了一座高达2.74米的铜像，铜像中的罗伯特森在侧身运球。

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